Es begann mit einem bescheidenen Markt an derselben Stelle außerhalb der Stadtmauern im Mittelalter. Zu jener Zeit trug der Platz den Namen Plaza del Arrabal, und im weiteren Verlauf der verschiedenen Phasen seiner Geschichte hieß er auch Plaza de la Constitución, Plaza Real und Plaza de la República. Dennoch war er bei den Einheimischen von jeher als die Plaza Mayor, der Hauptplatz, bekannt. Der Habsburger-König Philipp der Schöne hatte ihn für eine Schande gehalten, und so hatte er den Hofarchitekten Juan de Herrera mit dem Umbau und der Restaurierung des gesamten Platzes beauftragt; die reich mit Fresken verzierte Casa de la Panadería (das Bäckerhaus), das als erstes an dem neuen Platz errichtet worden war, war beim großen Brand von 1790, dem letzten einer Reihe von Großbränden, verschont geblieben, und dann erhielt der Platz seine heutige Form. So ist die Plaza Mayor heute ein rechteckiger Platz mit Toren auf jeder Seite und jeweils zwei hoch aufragenden Türmen, die sich zu beiden Seiten gegenüberstehen. Der Platz ist auf allen Seiten von ockerroten vierstöckigen Wohngebäuden umgeben. Von einem der 237 Balkone mit schmiedeeisernen Geländern konnten die Bewohner von Madrid auch die öffentlichen Hinrichtungen und Stierkämpfe beobachten.